电影讲述了20世纪初上海滩十里洋场、黑帮势力的角逐纷争。纷杂乱世中,奇女子筱月桂(余男 饰)与三代上海王之间充满传奇色彩的爱恨情仇。在妓院做丫头的乡下女孩小月桂(李梦 饰),“个高、胸大、没裹脚”,让老板新黛玉(白灵 饰)很不满意,却深得洪门老大常力雄(胡军 饰)欢心,成为一代上海王的女人。常力雄在与同盟会代表黄佩玉(秦昊 饰)接触过程中被暗杀,小月桂孤助无援,产女后流落乡下。历经数年艰辛,小月桂成立滩簧班子,重返大上海,在第二代上海王黄佩玉帮助下,成为“申曲名伶”筱月桂(余男 饰)。功成名就的筱月桂从没忘记要寻找杀死常力雄,也就是她女儿父亲的凶手。当她发现自己爱上黄佩玉时,也证实了“洪门内奸的真正身份”。她与常爷的前跟班余其扬(凤小岳 饰)合谋除去内奸,助余其扬成为洪门第一个银行家,新的“上海王”。
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